Чаще всего так говорят на одежду того, кто одел её внутренней стороной наружу. Это и будет самый настоящий «шиворот-навыворот». В большинстве случаев выражение является синонимом «наизнанку», «как-нибудь», «навыворот» и «наоборот», но «шиворот-навыворот» говорят, когда хотят особенно подчеркнуть неприглядность внешнего вида.